Egy Chevy reklám főszerepe után úgy érezte, Hollywoodban is sikeres lehetne, így útnak indult. A film fővárosában azonban hét évig dolgozott anélkül, hogy bármi is történt volna. Aztán összeismerkedett Jon Favreau-val, aki szintén filmes karrierbe akart kezdeni. Ketten együtt szerepelhettek az 1996-os Bárbarátokban, amihez Favreau írta a forgatókönyvet. Vaugh karaktere, Trent volt a film nagyszájú nőcsábásza, segítette hősünket, hogy a közönség szexszimbólumot faragott belőle. Hírneve tovább nőtt, amikor a Jurassic Park második részében is szerepet kapott. Néhány kisebb-nagyobb film után 1998-ban a Visszatérés a paradicsomban játszhatott, amiért végre a kritikusok is elismerték. Van Sant botrányos Psycho feldolgozásában is részt vehetett, munkájáért változó kritikákat kapott. 2000-ben a Sejtben láthattuk Jennifer Lopez oldalán, legutóbb pedig a Domestic Disturbance főszerepét alakíthatta.
