Az amerika énekes-színész saját bevallása szerint mindig is utálta méretes kebleit. „Én voltam az osztályban az első lány, akinek melltartót kellett hordania. Emlékszem, ültem a kádban és csak sírtam. Minden osztálytársam szupervékony volt” – emlékezett vissza Jessica. Azt is elárulta, hogy ezért tinédzserkorában előfordult, hogy lekötözte a melleit.
Úgy tűnik, Simpson 31 éves korára sem tudott teljesen túllépni a mellmérete okozta komplexusain, ezért azt tervezi, hogy még mielőtt hozzámenne vőlegényéhez, az amerikaifutball-játékos Eric Johnsonhoz, kés alá fekszik és egy mérettel kisebbre szabatja kebleit. Abban reménykedik, hogy így nem csupán elégedettebb lesz a testével, de jobban áll majd rajta az esküvői ruhája is.