Robert Downey Jr. 1996 és 2000 között több időt töltött börtönben, mint szabadlábon a különböző drogügyei miatt, és bár mostanra sikerült rendbe hoznia az életét, még mindig retteg attól, hogy egyszer visszaesik.
A színész igazából 1992-ben robbant be a köztudatba, a Chaplin című film címszereplőjeként olyan sikeresen kamatoztatta átlényegülőképességét, hogy a legjobb férfi főszereplő Oscar-díjára jelölték. A sikerből azonban nem lett széria, ezt követően kisebb szerepekben láthattuk olyan filmekben, mint a Rövidre vágva vagy a Született gyilkosok, majd a pazar kosztümjei és látványvilága miatt 1996-ban Oscar-díjjal jutalmazott Változások korában újra főszerepet játszhatott.
Egy évvel később letartóztatták kábítószerrel való visszaélésért és a drogteszt megtagadásáért, majd visszaesőként 1999-ben börtönbe kellett vonulnia egy évre. Miután kiszabadult, Ally McBeal szerelmeként tűnt fel a nagy sikerrel futó tévésorozatban. Ebben a műfajban is megállta a helyét, alakítását Emmy-díjra jelölték és Golden Globe-bal jutalmazták, ráadásul énekesi képességeit is megcsillogtathatta, a sorozat egyik epizódjában Stinggel énekelt.
Robert Downey Jr. részben keserű élményei miatt kapta meg a Vasember főszerepét – ahol egy milliárdos fegyvergyárosból lett igazságosztó szuperhőst alakít –, de a múlt még mindig kísérti. Nagy szerencséje, hogy mellette áll felesége, Susan Levin filmproducer, de a legnagyobb visszatartó erőt a legrémesebb emlékek tudatos felidézése jelenti.
– Ma már tiszteletre méltó, családos állampolgár vagyok, de azt az időt sem fogom elfelejteni, amikor a csatorna mélyén fetrengtem – nyilatkozta nemrég a sztár. (NLC, UIP)