A jobb kezes, 173 cm magas lány 1995 októbere óta profi teniszező. Egy ügynökség figyelt fel rá, amikor a csöpp Anna a Kremlin Cup-on ütötte a labdát. Bradentonba vitték, a Nick Bollettieri Teniszakadémiára. 13 évesen érte élete első nagyobb sikerét, a Rolex Orange Bowl Cup döntőjébe került, de ott kikapott. Egy év múlva már nem talált legyőzőre, és ugyanebben az évben Európa-bajnok lett és az Italian Opent is megnyerte a juniorok között. Az évet elsőként zárta a női junior világranglistán. Anna ezután beállt a profik közé, és köztük sem vallott szégyent. Több kisebb tornát is megnyert, majd 1996-ban bemutatkozott a Grand Slam tornák nézőinek. A US Openen a negyedik körig jutott, ahol Steffi Graftól kapott ki (aki később megnyerte az Opent). Anna ekkor a világranglista 144. helyén állt, de már nem sokáig, hisz azóta többször láthattuk az első 20 között is. Persze Annát nemcsak a játékáért szeretik. Férfirajongói mázsányi szerelmeslevelekkel árasztják el, a neten is az egyik legkeresettebb szó a „kournikova”, különösen azóta, hogy paparazzi fotók készültek róla.