Fiatal korában Affleck-ék Boston környékére költöztek, és itt kezdett el a színészkedéssel foglalkozni. 8 évesen szerepelt egy biológiai témájú filmben, ezzel megkedveltetve magát az ország szinte összes gimis osztályával. Ugyanebben az évben találkozott a nála két évvel idősebb Matt Damonnal, aki az utcán lakott. A két srác barátságot kötött, ami még ma is tart. Az egyetemi próbálkozások után inkább Hollywood felé vette útját. TV-filmekben szerepelt, többek között az 1992-es „School Ties”-ban, amiben Damon is játszott. 1995 felé azonban elegük lett abból, hogy nem kapnak megfelelő mennyiségű szerepet Hollywoodban, ezért úgy döntöttek, hogy írnak egy forgatókönyvet, amiben ők a főszereplők. Affleck testvére, Casey bemutatta őket Gus Van Sant rendezőnek. 1997-ben kis is adták a filmet a nehéz életű matekzseniről, „Good Will Hunting” címmel. A hirtelen jött siker, és a legjobb eredeti forgatókönyvért járó Oscar a két bukdácsoló színészt megasztárrá tette.Ezt csak tetézte, hogy Ben Gwyneth Paltrow-val is összejött. A következő évben 3 filmben szerepelt, köztük a „Szerelmes Shakespeare”-ben és az „Armageddonban”. A mai napig elhalmozzák szerepekkel, legutóbb a „Pearl Harbor” hipermagas költségvetésű filmben játszott, ami a nyitónapon 75,2 millió dollárt hozott az USA-ban. 1993-ban Affleck egy rövidfilmet is rendezett, „I killed my lesbian wife, hung her on a meathook, and now i have a three-picture deal at Disney” nyúlfarknyi és provokatív címmel, 1993-ban.