Rupaul Andre Charles 1960-ban született San Diegoban. A magassarkúban 210 centi magas transzszexuális amerikai díva 15 évesen Atlantába költözött.
Itt közelebbi ismeretségre tett szert a B-52’s együttessel, és többször is szerepelt a helyi kábeltelevíziókban, ekkor még fiúként. New Yorkba költözvén a Wigstock parókás ellenkultúra tagja lett, ami többek között a Deee-Lite együttesnek is életet adott. Ezt követően az amerikai melegmozgalmak egyik vezetője lett, amikor kijött első albuma. Martha Walsh-sal közösen feldolgozott It’s Raining Menje nagy népszerűségre tett szert, és sűrűn játszották a rádiók is. Hirtelen a talkshow-k egyik kedvelt vendégévé vált. Lelkes vezetője a Ku Klux Klán-ellenes tüntetéseknek is. Saját televíziós sorozatot is készített, 1994-ben pedig egy „törpe Elton John mellett” díjat kapott.
