Hõsünk az Egyesült Államok fõvárosában sírt fel elõször egy téli napon 1948-ban. Az atlantai Morehouse Fõiskolára járt, ahol egy fekete-orientáltságú színház alapító tagja volt.
1977-ben New Yorkba ment, ahol számos kisebb-nagyobb szerep után a nép a hős szilaj, drogfüggő testvéreként ismerte meg az 1991-es „
Jungle Fever“-ben, amit egy főiskolatársa, Spike Lee rendezett. A szerepért Jackson díjat nyert a Cannes-i Filmfesztiválon, minek köszönhetően karrierje szárnyalni kezdett.
A hirtelen jött népszerűség ellenére továbbra is harlemi otthonában maradt. 1994 különösen szerencsés éve volt Jacksonnak, miután 1993-ban a „
Jurassic Park“-ban és a „
Menace II Society“-ban is megcsillogtatta tehetségét.
John Travolta oldalán Tarantino kultuszfilmjében, a „
Ponyvaregény“-ben tűnt fel, teljesítményéért Oscarra is jelölték. 1995-ben a „
Die Hard – Drágán add az életed“-ben is brillírozott, majd 1996-ban öt filmet is láthattunk a mozikban, amiben a stáblista eleje felé olvashattuk nevét.
1997-ben újra felkérte Tarantino közreműködésre, ezúttal a „
Jackie Brown” révén. 2000-ig még szerepeket vállalt a „
Gömb“-ben, a „
Háborgó mélység“-ben, a “
Csillagok háborúja” első részében és a “
Shaftben“.
Legutoljára a „
Hatodik érzék” folytatásában játszott, ahol bebizonyította, hogy nem csak káromkodni, lövöldözni tud, hanem bármilyen stílusú szerepben is megállja a helyét.