Karrierjét a 80-as évek egyik kedvenc tinizenekarában, a Wham!-ben kezdte. A zenekar 1986-ban feloszlott, és a popsztárnak csak nagy nehézségek árán sikerült megváltoztatnia stílusát. Áttörő sikert aratott a Different corner című szám, majd ezt követte az I want your sex, amit a rádióállomások be is tiltottak a szám tartalma miatt. Micheal a második lemezének megjelenése után bejelentette, hogy a médiát teljesen kizárja az életéből, mivel csak a karrierjére akar koncentrálni. ’91-ben Elton Johnnal énekelt duettje nem csak Angliában, de Amerikában is toplistás lett.
Egy ismert újság, a Sunday times 1992-ben az Egyesült Királyság leggazdagabb férfijai közé sorolta az énekest. Saját kiadóját 1997-ben alapította meg Aegean Records néven. Az ezt követő évben letartóztatták “erkölcstelen viselkedése” miatt, és ezzel a kellemetlen incidenssel teljesen felfedte homoszexualitását. A sztár válasza erre egy nagysikerű szám volt (Outside), amelynek a klipje tele van pikáns jelenetekkel. A számot tartalmazó dupla albumon még megtalálható az a duett, amit Mary J Blige-dzsal énekel.