Érettségi után valószínűleg nem ezért menekült Ausztráliába, ahonnan némi munka után visszatért szülőföldjére, ahol a Texasi Egyetemre jelentkezett. Itt találkozott Don Philips-szel, aki szerepet szerzett neki a Dazed and confusedben. A bemutatkozás után 1995-ben Drew Barrymore-ral játszott együtt a Boys on the side-ban, majd egy év múlva megkapta első főszerepét az A time to kill-ben. Hollywood aranyfiújaként 1997-ben Spielberg neki adta az Amistad egyik szerepét, sőt Robert Zemeckis is foglalkoztatta a Kapcsolatban.
Mikor megkapta az EdTV főszerepét, már valamennyire eltűnt a közönség szeme elől, a kritikusok szerint tehetsége és kinézete ellenére nem talál olyan szerepet, ami pont ráillene. 1999-ben egy másfajta hírnevet is megismerhetett, amikor letartoztatták, mert nem akart a rendőrséggel menni, mikor a zsaruk lakossági kérésre kiszálltak az éjszaka pucéran tam-tam doboló McConaughey-hez. Droghasználatért is feljelentették, de ott bizonyíték hiányában ejtették az ügyet.