A színész felesége, Jada Pinkett szintén szakmabeli, de amíg a gyerekeik kicsik voltak, nem vállalt munkát. A három csemete – Trey, Jaden és Willow – azonban gyorsan felnőtt, és Jada most arról panaszkodott, Will mennyire megnehezítette a nevelésüket. A 37 éves feleség a közelmúltban arról tárgyalt, hogy szeretne visszatérni a munkába, és szerepet kapott egy drámában, amelyben egy egyedülálló édesanyát alakít majd.
Az már korábban is köztudott volt, hogy a házasságban Jada hordja a nadrágot, és úgy tűnik, ez a gyereknevelésben sincs másként. Az édesanya igyekszik kemény kézzel fogni a gyerekeket, de Will teljesen az ellenkezőjét teszi. Tenyerén hordozza a két fiát és a lányát, és nincs olyan kérés, amelyet ne teljesítene. Jada egy interjúban példát is hozott Will engedékenységére: „Ha gyerekek csokitortát szeretnének vacsorázni, Will szemrebbenés nélkül vesz nekik. Amikor pedig hazaérek, és rákérdezek, mit ettek, simán letagadják.”