Bennfentes körökben tudvalevő, hogy Leo álnév alatt bérel egy luxusbungalót a hollywoodi dombok között. Ez a hely szolgál alkoholgőzös kártyapartik helyszínéül és ismeretlen női vendégek fogadóhelyéül. Nemrég az is kiderült, hogy DiCaprio kolléganőjét, Kate Bosworth színésznőt is elvitte már az örömtanyára. A színésznő külsőre pontosan olyan típus, akiért a színész rajong.
A sztár egyébként nagymamája augusztusi halála után teljesen begubózott, barátai hozták vissza nemrég a partiéletbe. Ez olyan jól sikerült, hogy többször bulizott együtt olyan fiatal sztárokkal is, mint Zac Efron és barátnője, Vanessa Hudgens.
Nem tudni, mit gondol erről Bar Refaeli, akivel a színész hivatalosan együtt jár, olyannyira, hogy állítólag meg is kérte a modell kezét. Mindezek ellenére egyre többször tűnik fel különböző bulikon Kate Bosworth társaságában.