Ezek arról szólnak, hogy a színésznő újabban egy hollywoodi szívtipróval került közelebbi kapcsolatba, aki nem más, mint Madonna exférje, Sean Penn. Azt nem lehet tudni, hogy a színész házassága válságba jutott-e, viszont valószínűleg nincs minden rendben a háza táján, ha meg sem próbálja eltitkolni, hogy más nővel találkozik.
Együtt látták őket a nyílt utcán sétálgatni, illetve egy sztárok által közkedvelt szórakozóhelyen is, ami mind arra utal, hogy eszükbe sem jutott elrejtőzni a kíváncsi szemek elől. Az biztos, hogy Lindsay és leszbikus barátnője, Samantha az utóbbi időben rengeteget veszekedett, és kapcsolatuk sosem volt felhőtlen. Egyes források úgy vélik, a szakítás már végleg eldőlt, csak Samantha erről nem vesz tudomást. Lindsay Lohan pedig annál inkább, hiszen vidáman flörtöl egy másik emberrel.