Diana 1970-ig a Norfolk megyei King’s Lynnbe, a Silfield iskolába járt, majd a szintén Norfolk megyei Dissben található leányiskolába, Riddlesworth Hallba.
1969-ben elváltak szülei, a gyermekek apjukkal maradtak. 1975-ben, amikor Diana 13 éves volt, a hetedik Spencer gróf elhunyt, és Diana apja örökölte a címet, így a család ősi otthonába, Althorpba költöztek.
Dianát a Riddlesworth Hallból egy másik leányiskolába íratták, a Kent megyei Sevenoaks melletti West Heathbe. Spencer gróf nevelőként dolgozott az iskolában, és az ott töltött évek során Diana kezdett kiemelkedően jó sportolóvá válni.
1978 januárjában egy tanévet a svájci Alpin Videmanette intézetben töltött. Gyötrő honvágya miatt hazautazott Angliába, ahol nevelőnőként kezdett dolgozni, először Hampshire-ben, ahol Whitaker őrnagyék lányára, Alexandrára, majd egy amerikai család kisfiára, Patrick Robinsonra vigyázott.
1978 őszén elvégezte Mrs. Russell főzőtanfolyamát Wimbledonban, a következő évben pedig édesanyja vásárolt neki egy lakást a South Kensington-i Coleherne Courtban, ahol legjobb barátnőivel együtt lakott. Elkezdődött Diana élete egyedülálló, független nőként. Nővére és barátai lakásának takarításával kereste a pénzt, 1979 áprilisában pedig segédóvónői állást kapott a pimlicói Young England óvodában. Egészen eljegyzése bejelentéséig, 1981 februárjáig ott dolgozott.
