A Grammy-díjas énekesnő egy ideje nem dolgozik, de a Karib-szigeteken él, és állandóan bulizik. Ennek meg is van az eredménye: 16 millió dollárra becsült vagyonának állítólag már a 90 százalékát felélte. Egyelőre nem törődik a dologgal, mert semmi hír arról, hogy újra munkához látott volna.
Winehouse három éve nem adott ki új albumot, és koncertfellépéseket sem vállal – vagy ha igen, az általában csúfos véget ér. Szerencséjére dalai annyira népszerűek, hogy legutóbbi albumának jogdíjaiból kap annyit, hogy ne menjen teljesen tönkre. Viszont ha így folytatja, hamarosan teljesen csődbe megy.