A kis Shiloh Jolie-Pittet számos alkalommal a világ legszebb kislányának választották. Tény, hogy a szőke fürtös kislány édesanyjától örökölt telt ajkaival és hatalmas kék szemeivel lenyűgöző jelenség. Úgy tűnik, Jolie ennek ellenére nem akarja kihangsúlyozni lánya különleges szépségét, hiszen valósággal elcsúfítja szegény gyereket.
Szőke fürtjeit egészen rövidre, fiúsra vágatta, kizárólag kinyúlt pólóban és terepszínű nadrágban járatja. A kis Shiloh éppen úgy fest, mint egy fiú. Jolie egy interjúban azzal védekezett: lánya kéri tőle, hogy ne kelljen szoknyát hordania, de sokak szerint a gyerek lelkének egyáltalán nem tesz jót, hogy fiúként nevelik.