A két sztár 2003-ban dolgozott együtt a Minden6ó című moziban, ahol szerelmespárt alkottak. Akkoriban mindkettőjüknek volt párkapcsolata: Jennifer Brad Pitt felesége volt, Jim pedig a modell Bettina Holte-tal randevúzott. Most azonban mindketten szabadok.
A komikus tavasszal szakított Jenny McCarthy-val, akivel három évig alkottak egy párt. A hírek szerint Jim barátai unszolására hívta fel Anistont és kért tőle randevút. „Jim és Jen nagyon jól szórakoztak, amikor a filmet készítették, de nem igazán tartották a kapcsolatot egészen mostanáig. Carrey egy SMS-ben kért randit Anistontól.” – adta hírül a National Enquirer. Csakhogy Carrey próbálkozása teljesen hiábavaló, a színésznő ugyanis mostanában a többgyerekes Chris Gartinnal randevúzgat.