Úgy tűnik, hogy Angelina jobban fog járni a válással, mint Brad, ugyanis ha nincs házassági szerződés, akkor feleződik a vagyon. Az Entrepreneur szerint Angelina Jolie nagyon jól járhat Brad Pitt produkciós cégével, a Plan B-vel, ami számos sikerfilmet készített már, míg Jolie nem tudott nagyot alkotni filmügyileg, amióta összeházasodtak.
Van egy közös francia borászatuk is, amit mintegy hatvanmillió dollárért vásároltak meg még 2012-ben. A párt ismerő források szerint a borászat felé inkább Brad Pittnek húz a szíve, így vagy kivásárolja Angelinát, vagy felszámolják az egész vállalkozást, és felezik az összeget.
Hasonló módon járhat Angelina Jolie cége, a Maddox Jolie-Pitt alapítvány is, ami felett csak akkor rendelkezhet a válás után önállóan, ha arról annak idején megállapodtak.
A hollywoodi válásokban szakértők szerint nem lesz nagy műsor a sztárpár válásából, esetleg a gyermekelhelyezés válthat ki fokozott indulatot belőlük. De ha meg tudnak állapodni a gyerekfelügyeleten, minden más is jó eséllyel sima lesz.
Angelina Jolie vagyonát jelenleg 275 millió dollárra, Brad Pittét 350 millióra becsülik.