Kapcsolatuk, mintha egy mexikói szappanopera forgatókönyvét követte volna: szerelem elsõ látásra, majd tíz évig tartó házasság, két fogadott gyermek, vetélés, latin csábító felbukkanása, végül pedig válás.
Amikor nekivágott, hogy meghódítsa Hollywoodot, Nicole alig volt 23, de otthonában – Ausztráliában már befutott színésznő. Karrierre vágyott, ehelyett élete szerelmét találta meg a Mint a villám férfi főszereplőjében. Találkozásukkor Tomnak meglehetősen hosszú listája volt azon női nevekből, akik az ágyában landoltak – pl. Cher, Kelly McGillis -, és ekkor már felemésztett egy házasságot is. A film befejezése után, pontosan 1990 karácsonyán házasodtak össze.
Látszólag összeillőek voltak, de a sok munka, a férfi beteges féltékenysége felőrölték kapcsolatukat. Elég volt pl. egy dicsérő megjegyzés Jack Nicholson szájából az asszony gyönyörű lábairól, Tom már nem tudott uralkodni magán. A bajokat tetézte még, hogy az orvosok megállapították, Tom nem képes utódot nemzeni. Igaz, örökbefogadtak két gyereket, de az égi áldás hiánya teherként nyomta rá bélyegét a házasságra.
Sokak szerint a Stanley Kubrick által rendezett Tágra zárt szemek (Eyes Wide Shut) című botrányfilm forgatásán éleződtek ki igazán a problémák. A közös munka után döntött úgy az egykori álompár, hogy rövid ideig külön élnek. Ekkor lépett be Tom életébe Penélope Cruz, aki nemcsak a Vanília égbolt című filmben, hanem az életben is felborított egy kapcsolatot megjelenésével. Nyilvánosan először a férfi 39. születésnapján mutatkoztak.
A bajt csak tetézte, amikor Nicole 3 hónaposan elvetélt, miután meghallotta, hogy férje beadta a válókereset. Megkezdődött a harc a 450 millió dollárt érő vagyonért, a gyerekekért, végül az előző év augusztusában hivatalosan is szétválasztották őket.
Azóta Tom és Penélope mindenhol együtt mutatkozik, bár a legutóbbi hírek szerint kapcsolatukat még nem akarják hivatalossá tenni. Nicole is megpróbálta már mással – Russel Crowe-val –, de inkább az egyedüllétet választotta, és a munkába menekült. Aki pedig látta a Golden Globe díjátadáson, annak nem kell sokat ecsetelni, hogy mennyire megviselte a szakítás.