Az Annáról készített portrék nagy részét megsemmisítették a királyné 1536-os kivégzését követően, nehogy a képek felzaklassák az uralkodót. Anna lánya, I. Erzsébet trónra lépését követően azonban romantikus hősnővé magasztosult a néhai királyné, és újra divat lett kiaggatni a róla készült portrékat. Ezekből azonban kevés maradt fenn, és a szakemberek úgy vélik, hogy annak idején “átcímkézhették” más nemesasszonyok arcképeit, ki is egészítve azokat, hogy jobban hasonlítsanak Annára.
A Kaliforniai Egyetem riverside-i intézményének professzoraként dolgozó Amit Roy-Chowdhury olyan számítógépes programot dolgozott ki, amely feltérképezi a portréalany arcát, majd összeveti azt más festmények szereplőinek vonásaival. A szakemberek Boleyn Anna egy korabeli miniatűrjét, a British Museumban őrzött Moost Happi ólomérmét vették alapul, amelyet a néhai királyné egyetlen kétségbevonhatatlan arcképeként tartanak számon.
A szoftver segítségével a kutatók arra jutottak, hogy a londoni National Portrait Galleryben lévő, késő 16. századi Anna Bolina-portré, amely egy 1533-as festmény másolata, nem biztos, hogy a néhai királynét ábrázolja, és hasonló eredményre jutottak az arcképcsarnok egy másik Boleyn Anna-képével kapcsolatban is, annak ellenére, hogy az utóbbi alkotáson szereplő nő nyakában a néhai királyné védjegyének számító B-betűs nyaklánc is látható.