Maddox, Jolie–Pitt legidősebb fia, anyja nyomdokaiba lépett és pilótatanfolyamra jár. Erről apukája, Brad számolt be nemrég egy interjúban úgy, mintha a világ legtermészetesebb dolga lenne, hogy egy negyedikes gyerek repülőt vezet.
Angelina még 2005-ben szerzett pilótajogsit, Maddox pedig tavaly szeptemberben már elkísérte anyját, és a hírek szerint együtt repkedtek Anglia felett. A fiú még nem repülhet egyedül, hiszen a vezetői engedélyre még legalább hét évet várnia kell, azt ugyanis 17 éven felülieknek adhatják csak ki hivatalosan.