Bár az Óz, a csodák csodája Dorothy-járól vélhetőleg azonnal a kék-fehér kötényruhát viselő, copfos Judy Garland ugrik be, messze nem ő volt az első, aki megformálta az ikonikus mesekaraktert. L. Frank Baum meseregénye 1900-ban jelent meg, két évvel később pedig már el is készült belőle az első zenés színpadi feldolgozás, melyben Dorothyt az akkor 16 éves Anna Laughlin alakította.
Laughlin 7 éves korától állt színpadin, vaudeville-előadóként kezdte a pályafutását. Utazó társulatokkal turnézott éveken át, majd 1900-ban New Yorkba költözött és Broadway-produkciókban lépett fel. 1902-ben aztán a történelemben elsőként megkapta Dorothy Gale szerepét.
Az Óz, a csodák csodájából született első zenés darab azonban még igencsak különbözött nem csupán a későbbi, világhírűvé vált musical-adaptációtól, de az eredeti regénytől is. Julian Mitchell rendező és Fred Hamlin producer Baum művének számos karakterét elkaszálták, illetve a cselekmény jó néhány meghatározó szálát megváltoztatták. Nem szerepelt benne többek között a gonosz nyugati boszorkány, Toto, a szárnyas majmok és bizony, bármilyen meglepő, de a varázscipellő sem. Több olyan szereplője is volt azonban, melyek a későbbi feldolgozásokba nem kerültek már be, így például Óz birodalmának királya, Pastoria, a menyasszonya, egy kansasi pincérnő, Tryxie Tryfle, a varázsló leváltásán dolgozó összeesküvő, Sir Wilie Gyle, valamint a Bádogember szerelme, Lady Lunatic és Dorothy udvarlója, Sir Dashemoff Daily.
A produkció jelmezei is leginkább a vaudeville műfajában megszokott stílusnak feleltek meg, Dorothy péládul matrózblúzt és a korszak ízléséhez mérten kimondottan merésznek számító sortot viselt, de az ostor sem hiányzott a kezéből.
A darabot Chicagóban mutatták be, elsöprő sikerrel. 1903-1904-ben hatalmasat tarolt a Broadwayen is, majd még további négy éven át turnéztak vele az Egyesült Államokban. A közönség mindenütt elragadtatással fogadta a produkciót, a szereplők pedig sztárok lettek.
Anna Laughlin időközben megismerkedett Evan Monroe ékszerésszel, akihez 1904-ben feleségül ment, 1906-ban pedig megszületett a lányuk, Lucy. A várandósság miatt Dorothy szerepének persze búcsút kellett mondania. A színpadra azonban a szülés után alig néhány hónappal sikerült visszatérnie, majd közel egy évtizeden át még sorra kapta a jobbnál jobb szerepeket a Broadwayen. 1913-tól némafilmeket is forgatott, összesen 18 produkcióban tűnt fel a vásznon. Bár az Óz a csodák csodája első filmes adaptációja is elkészült már ebben az időszakban, Laughlin abban nem kapott lehetőséget, mivel huszonévesen már öregnek számított Dorothy megformálásához.