Karácsonykor még várandós kedvese helyett egyik korábbi barátnőjével, Sinittával töltötte az ünnepeket New Yorkban, most pedig egy másik egykori kedves, Mezghan Hussainy kísérte el a napokban háromtagúra bővült Cowell családot miami kiruccanásukra. Az X-Factor atyja mindig is híres volt háromtagú, exeiből álló háreméről, ám úgy tűnik, egykori barátjától elszeretett új kedvesével, Lauren Silvermannel nemhogy eltűntek volna mellőle a hölgyek, hanem bővült a létszám. Sok férfi biztos irigykedve tekint a macsó Cowellre, míg a társadalom hölgy tagjai elhűlve figyelhetik ezt a bizarr ötszöget. Ahogy azért is sokan megszólták a médiagurut és kedvesét, hogy alig pár napos fiúkkal, Erickel máris repülőre pattantak és a homokos tengerparton pihenték ki a szülés okozta fáradalmakat. Cowell egyébként csúnyán meg is égett a hölgykoszorú ellenére, akik ezek szerint annyira már nem törődnek a nőfaló tévéssel, hogy bekenegessék a tűző napon.
Egyesek szerencsés embernek, mások viszont betegesnek tartják Simon Cowell és exei kapcsolatát. Az X-Faktor atyja ugyanis a mai napig szoros kapcsolatot ápol a hölgyekkel, olyannyira, hogy Mezghan Hussainy még a családi nyaralásra is elkísérte őket.