A Titanic Jack Dawson-jának karaktere egyértelműen összeforrt Leonardo DiCaprióval. A forgatás idején alig 23 éves színész addigra már olyan filmeket tudhatott maga mögött, mit példul a Gilbert Grape, a Marvin szobája vagy a Rómeó + Júlia, ám ez nem jelentette azt, hogy ő volt az egyetlen esélyes a Titanic férfi főszerepére. Sőt!
Amikor James Cameron rendezőben évekkel korábban körvonalazódni kezdett a film koncepciója, Jack szerepét még River Phoenixnek szánta, olyannyira meggyőzték őt a fiatal tehetség korábbi alakításai, egyebek mellett az Üresjárat című filmben nyújtott teljesítménye, melyért Oscar-jelölést is kapott. Phoenix azonban 1993. október 31-én drogtúladogolásban elhunyt.
Mire a film castingjai megkezdődtek, az akkoriban már szupersztárnak számító Brad Pitt az elsők között jött szóba Jack Dawson lehetséges megformálójaként, ahogy későbbi neje, Jennifer Aniston neve is felmerült Rose karaterére. Jack szerepét felajánlották Tom Cruise-nak is, ám úgy tudni, ő olyan magas gázsit kért volna a munkáért, amit a film készítői nem voltak hajlandóak kifizetni. A korszak legkeresettebb hollywoodi férfisztárjai közé tartozott Johnny Depp is, aki szintén ott volt a Jack Dawson-jelöltek szűkített listáján. A színész azonban maga mondott nemet a felkérésre, mivel saját bevallása szerint nehezen rágta át magát a forgatókönyvön és nem is tetszett neki.
A legfiatalabb jelölt Jack figurájára az akkor 16 éves Macaulay Culkin volt, aki a Reszkessetek betörők-filmeknek köszönhetően a világ egyik legismerebb gyerekszínésze volt. Ha akkor megcsípte volna a Titanic férfi főszerepét, a pályafutása is jó eséllyel egészen másképp alakul.
A szerephez a legközelebb talán Matthew McConaughey jutott, legalábbis ő akkor azt hitte. „Kate Winslettel olvastunk fel egy jelentet. Ez nem egy volt a meghallgatások közül, inkább olyan volt, mint egy próbafelvétel” – idézte fel egy interjújában a színész. A felvételt követően meg is dicsérték a teljesítményét, amiből a színész arra következtetett, hogy neki adják majd a szerepet, ám végül nem így történt, nem is keresték többé a produkciótól. A pletyka ugyanakkor elterjedt, hogy ő utasította el a felkérést, ám egy nyilatkozatában tisztázta: szó sem volt erről, hiszen ajánlatot sem kapott rá.