Leonardo DiCaprio szerelmi életével kapcsolatosan köztudott, hogy rendszerint huszonévei elején járó modelleket választ párjául, majd 25 éves koruk körül szakít is velük. A pletykák szerint ráadásul – melyeket persze nem erősített, de nem is cáfolt meg még senki – a színész titoktartási megállapodást is köt a partnereivel, hogy sem a kapcsolat ideje alatt, sem azt követően nem teregethetik ki magánéletük részleteit a sajtónak. Akadtak azonban olyan exei, akik nem tartották be ezt a megállapodást, és nyilatkozataikban bizony elárultak néhány részletet arról, milyen is a sztárral járni.
Bridget Hall
Bridget Hall (Fotó: Ron Galella, Ltd./Ron Galella Collection via Getty Images)
Bridget Hall topmodell még 1994-ben, mindössze nagyjából egy hónapig volt együtt az akkor 20 éves DiCaprióval. Később, amikor a szakításuk okáról kérdezték, ennyit válaszolt: „Pocsékul teljesített az ágyban. Ez rossz volt.”
Kristen Zang
Leonardo DiCaprio és Kristen Zang (Fotó: SGranitz/WireImage)
Kristen Zang színésznő és modell a kilencvenes évek második felében többször is együtt járt, szakított, majd újra összejött a színésszel. Így nyilatkozott később arról az időszakról:
„Hosszú ideig látogattam Leót különböző országokban, különböző forgatásokon. Szerettem a barátait, ő pedig az enyémeket. Olyanok voltunk, mint egy nagy, boldog család. Leo nagyon kedves és figyelmes barát volt. Nekünk is voltak nehéz időszakaink, mint minden párnak, 1997-ben szakítottunk egy kicsit, majd újra összejöttünk. Aztán körülbelül négy hónappal a 25. születésnapom után – ha érted, mire gondolok – végleg véget ért.”
Erin Heatherton
Erin Heatherton (Fotó: Getty Images)
Erin Heatherton 2011-2012-ben volt a színész párja, akivel az indoklás szerint azért szakított, mert nem tudták összehangolni az időbeosztásukat. Bár magáról a kapcsolatról sohasem nyilatkozott, azonban a szakítás után a következőt mondta az E! Newsnak: „A legjobb időszakomat élem. Nem is érezhetném magam jobban a barátaimmal. Ez csodálatos.”
Gisele Bündchen
Leonardo DiCaprio és Gisele Bündchen (Fotó: by M. Von Holden/FilmMagic)
Gisele Bündchen 2001 és 2005 között alkotott egy párt DiCaprióval, ez volt a színész egyik leghosszabb párkapcsolata.
2009-ben, a Vanity Fairnek adott interjújában a szupermodell a következőket mondta egykori kedveséről: „Leo igazán csodálatos ember. Tudjuk, mi volt; nagyon fiatalok voltunk, és sok szempontból együtt nőttünk fel. Nem egymásnak szánt minket a sors, de nagyon tisztelem őt, és csak a legjobbakat kívánom neki.”
A kapcsolatról Bündchen a Lessons: My Path To A Meaningful Life 2018-as memoárjában is írt. Elárulta, ő volt az, aki szakított a színésszel, mivel ki akarta zárni az életéből az olyan zavaró tényezőket, mint a dohányzás, az ivás és túl sok munka. Mindemellett az is zavarta, hogy míg ő maga komoly lelki fejlődésen ment át, addig a színész ugyanaz az ember maradt.