Anyjuk, egy barát bátorítására, beküldött néhány fotót egy modellügynökségnek, hátha manökenkedhetnek, vagy szerepet kapnak lányai egy reklámban. 1987-ben, 6 hónapos korukban „mehettek” is az első meghallgatásukra. Egy új sorozathoz, a Full House című filmhez kerestek ikreket. Egy lány szerepét kellett alakítaniuk, de azért volt szükségük ikrekre, mert csecsemők 20 percnél többet nem dolgozhattak naponta. A sorozat nem volt nagy siker kezdetben, de a nyári ismétlések során egyre többen nézték. A szappanopera sikerét sokan kizárólag az Olsen ikreknek tulajdonították.
Hat éves korukban megkapták első filmes szerepüket a To Grandmother’s House We Go című filmalkotásban. 1992-ben albumot is kiadtak, amit egy évvel később újabb követett. Mindkettő platina lett és több millió dollárt hozott. A Full House-nak azonban 1995-ben vége szakadt.
Ügynökük szerint a lányok karrierjének vége szakad, de szerencsére nem lett igaza. Még az ikrek szüleinek válása sem akadályozta meg, hogy újabb albumokat és videókat csináljanak. 1998 őszén képernyőre került új sorozatuk, a Two of a Kind, amely azóta is nagy siker.
