Ehhez egy kemény tesztet kellett volna kiállnia, de ezen megbukott. Azonban volt egy másik megoldás is – repülés. Akkoriban a repülés különösen veszélyes volt – pontosan ez az, ami Saint-Ex-et (barátai így hívták) vonzotta. A kiképzés alatt megtanult repülni, de ahhoz, hogy pilóta legyen, szerelői végzettséget kellett szerezni. 1927-ben végül elérte célját, pilóta lett. A Szahara felett több küldetés során is, baleseteket szenvedett. Dél-Amerikában saját repülőcéget alakított, ahol az Andok felett újabb küldetéseket hajtott végre. Repülései közben volt ideje magányról, barátságról, az élet értelméről és a szabadságról gondolkodni. Gondolatait „könyvben mondta el”, művei gyors sikert arattak. Saint-Exupérynek pénzügyi gondok miatt fel kellett adnia eddigi munkáját. Ezután újságírónak állt. 1939-ben Franciaország beszállt a II. Világháborúba, Saint-Exupéry azonnal jelentkezett.
A vereség gyorsan jött, de Saint-Ex ezt nem fogadta el, és úgy döntött, elhagyja Franciaországot. Az Egyesült Államokban telepedett le, ahol többek között kiadta A kis herceget is. 42 évesen úgy döntött, csatlakozik az amerikai hadsereghez, de túl öregnek találták. Ő nem hagyta magát, és végül felvették, még repülőt is kapott. 1944. július 31-én elindult utolsó küldetésére. Repülőgépét a Földközi-tenger felett lőtték le német repülők.