Az egyik Rocky Balboa, az ismeretlen ökölvívó, aki mindenen és mindenkin átverekedve magát válik világbajnokká, a másik John Rambo, a bátor katona, aki erőszakkal fűszerezett mentésekkel és revansokkal foglalkozik. Sly egy kóristalány és egy olasz bevándorló fiaként született. Nem könnyen, hisz egy baleset következtében születésekor arcidege kettévált, ezért szája, nyelve és álla bizonyos részei megbénultak. A balesetnek köszönheti azt az összetéveszthetetlen (és egyesek szerint néha szinte érthetetlen) beszédet, az eredetin mozgó alsó ajkát – ami mindig olyan mintha lefitymálná a környezetét – és a görbülő bal szemet, amit a karikaturisták oly szívesen felnagyítanak. E fogyatékosságai miatt Stallone egy otthon ülő, beteges kissrác volt. Szülei folyamatosan mellette és öccse, Frank (aki másodosztályú filmekben szerepel) mellett álltak. Fiatalon bármit megtett volna egy kis figyelemért társaitól, de ez nem mindig jól sült el. 12 iskolába vették fel, és ugyanennyi helyről rúgták ki magatartási problémák miatt. 15 éves korában anyjával Philadelphiába költözött, ahol elkezdett súlyzózni.
Később a vívás, az amerikai foci és a diszkoszvetés is érdekelni kezdte. Ösztöndíjjal került Svájcba, ahol már színpadra is lépett iskolai előadásokon. Több Broadwayon kívüli műsorban is fellépett, pl. a teljesen meztelenül előadott „Score”-ban, sőt, két pornófilmben is szerepelt, a „Party at Kitty’s”-ben és a „Studs”-ban. Mély hangja és szimpatikus arca volt az, amiért elsősorban elutasították a szereplőválogatásokon. Miután a „Keresztapában” sem kapott szerepet, majdnem feladta álmát. Elkezdett forgatókönyvek írásával foglalkozni, és egy rakás ilyen megírása után összehozta a Rockyt, amelyet 1976-ban producerek segítségével megalkotott, és az egyik legnagyobb mozisiker lett. Több Oscart is hozott, köztük a legjobb film, a legjobb rendező díját. Négy Rocky után három Rambo rész következett, majd megírta és rendezte a „Szombat esti láz” folytatását, a „Staying Alive”-t. Akciófilmek sora után a Copland című alacsony költségvetésű filmben játszott, amiért még 15 kilót is felszedett, hogy minél jobban eljátszhassa a szerepet.
Első feleségétől, Sashától két fiúk született, egyikük sajnos autista. 1985-ben elváltak, és Stallone meglehetősen kicsapongó életet élt. Később Brigitte Nielsen modellhez kötötte le magát 1,5 évre. A 80-as évek végén megismerte Jennifer Flavin, 19 éves modellt, majd 1997. májusában összeházasodtak, és azóta is boldogan élnek. Jelenleg egy Forma 1-ről szóló filmen dolgozik.
