A nagy áttörést Woody Boyd szerepe jelentette a Cheers című sorozatban, amiért 1988-ban Emmy-díjat kapott. 1991-ben a Doc Hollywoodban is játszott, de az igazán nagy sikert a moziban a Zsákolj, ha tudsz című kosaras film hozta, majd újabb elismeréseket zsebelt be 1995-ös szerepéért a Született gyilkosok című filmben, ahol egy pszichopatát alakított. 1996-ban újabb botrányos filmben, a Larry Flint, a provokátor-ban játszott, amiért már Oscarra is jelölték. 2000-ben Antonio Banderas oldalán bokszolóként láthattuk a vásznon az Ilyen a box című filmben.