Ezt látva az amerikai Playboy magazin nagy reményeket fűzött ahhoz, hogy Lilót szerződteti le a magazin 55. születésnapjára készülő címlapsztorihoz. A fotósorozatért 700 ezer dollárt kínáltak Lindsaynek.
A fényképeket az 1960-as évek szexikonjának számító Ann-Margret, illetve a Kitten with a Whip (Nő korbáccsal) című film képi világa inspirálta volna. Az 1964-ben készült amerikai krimi Lindsay egyik kedvenc filmje. Hiába húzták el a színésznő orra előtt a mézesmadzagot, Lindsay nem vevő a nyuszis magazin ötletére.
„Ha mindez a meztelenségről szól, akkor a válasz egyértelműen nem. Lindsay nem szeretne még egy olyan döntést meghozni, mint amilyet a New York Magazin felkérését követően hozott” – mondta a színésznő szóvivője. A nemleges válasz miatt úgy tűnik, hogy Lindsay Lohan anyagi problémái is múlt időben értendők.
