A szórakoztatóipart először tizenévesen ízlelte meg, amikor a templom kórusvezetője és zenei direktora lett, sőt saját R&B bandát is indított. San Diegóba járt egyetemre, ez idő tájt tartott önálló esteket is. Ezek olyan sikeresek voltak, hogy Los Angelesbe költözött, ahol hamarosan megkapta az „
In living color” című népszerű vígjátéksorozat egyik szerepét.
1996-ban saját műsort készíthetett, valamint első nagy filmes szerepe is megérkezett, a „
The Truth About Cats and Dogs” című mozi révén. Miután az Ice Cube nevével fémjelzett „
The Players Club„-ban egy DJ-t testesített meg, az „
Any Given Sunday„-ben is játszott, s ezért eddigi legjobb kritikáit kapta.
