Szabadidejében énekelt, verseket, naplót írt. Hat évesen kezdett el helyi szállodákban énekelni, sőt, még a jódlizással is megpróbálkozott. 15 évesen Hawaii-ra költözött nénikéjéhez, ahol többször is megverték bőrszíne miatt, ezért egy év múlva anyjához ment Alaszkába. Miután felvették egy michigani főiskolára, ott megtanult gitározni, annak ellenére, hogy diszlexiás volt. Mégis csak pincérkedett egy ideig, de sutba dobta addigi „karrierjét” és álmára, az énekesi pályára váltott.
Vett egy furgont, és egy helyi kávéházban lépett fel időnként. Egyre több embert vonzott a tehetséges lány, öt hónap múlva az Atlantic kiadó le is szerződtette. 1995-ben megjelent első albuma, a Pieces of you. Eleinte nem sok kelt el belőle, de az egy éves promóciós turnénak köszönhetően mára már 4 millió eladott példányról szólhatunk. Jewelnek ma egy háza van San Diegoban, és intenzív turnézással tölti idejét, amit néha albumának készítésével szakít meg.
