2000 májusában Howard Stern azért hívta meg rádióműsorába Donald Trumpot, hogy az általa legjobbnak tartott tíz nőről beszélgessen vele. Trump listájának első helyén már akkor is későbbi neje, Melania szerepelt, míg a másodikon az első felesége, Ivana. A harmadik helyre az akkor már közel három éve halott Diana hercegnőt sorolta.
„Őrült volt, de ez csupán apróság” – fogalmazott Donald Trump, aki ugyanitt elárulta, hogy szívesen lefektette volna Diana hercegnőt. Majd azzal viccelődött, hogy a szex előtt azért elküldte volna egy HIV-tesztre.
Donald Trump és Diana hercegnő egyébként több alkalommal is találkoztak személyesen. 1995-ben például ugyanannál az asztalnál ültek egy jótékonysági vacsorán Manhattanben.
Miután Diana hercegnő és Károly herceg válását bejelentették, Donald Trump meg is próbált udvarolni Dianának. Virágcsokrokkal és üzenetekkel bombázta, ám Dianának eszébe sem jutott viszonozni a rámenős milliárdos próbálkozásait.