Anna Wintour 20 éve az amerikai Vogue főszerkesztője, már most élő legenda, akit a divatvilág egyik legbefolyásosabb személyiségeként aposztrofálnak. Minden év augusztusában emberek milliói várják, hogy kezükben tarthassák az amerikai Vogue szeptemberi számát, amely úgy befolyásolja a divatipart, mint egyetlen más magazin egyetlen más lapszáma sem.
A The September Issue című dokumentumfilm ennek a divatbibliának a születését mutatja be, közben bensőséges, néhol vicces, máskor meglepő módon mutatja meg a szerkesztőasszonyt és csapatát. Közben elkalauzol bennünket a divathetek kulisszái mögé, különböző fotózásokra, a szerkesztőségi ülések zárt ajtai mögé. A filmet 2009. augusztus 28-án mutatják be New Yorkban.