Rob Valentin napján született egy németországi katonai bázison. Gimnazista éveiben számos együttesnek írt dalokat, és énekelt, amíg be nem mutatták az együttes dobosának (Paul Doucette) és basszusgitárosának (Brian Yale). Ők hárman aztán megalapították a matchbox20-t, és helyi klubokban léptek fel. A banda kiegészült Adam Gaynorral és Kyle Cookkal, és a felállás immár teljes volt. Összeakadtak Matt Serletic producerrel, aki felkarolta az együttest, s nem telt sok időbe, mire megjelent első albumuk, a Yourself, or someone like you. Thomas szövegei általában személyes kapcsolatokra fókuszálnak, s úgy adja át gondolatait a dalokban, mintha egy közeli baráthoz szólna, így nem csoda, hogy női rajongók ezrei vannak oda érces hangjáért. A nagy sikerű első album után a második mad season címmel mérföldkő volt a banda történetében. Az 1999-es album – más együttesek második lemezével ellentétben – még rátett az első sikerére. Rob már az előző évben apa lett, amikor világra jött fia, Maison Avery William. A világ igazán akkor ismerte meg, amikor Santanaval közös kislemeze, a Smooth megjelent. A dal egy zsák Grammy-díjat hozott neki és a latin gitárlegendának is.
