|
Gimi után a Harvardra ment tanulni, de 3 év után abbahagyta, hogy színészi pályáját egyengesse. Míg oda járt, egy forgatókönyvet kellett írnia irodalom órára, de félbehagyta. Később leporolta, majd elkészítette belőle a Good Will Hunting-ot. Első szerepét Hollywoodban a Mystic Pizzaban kapta 1988-ban, de a karrierje még nem kapott szárnyakra. Csak 1992-ben láthatta újra a közönség, amikor a School Tiesban tűnt fel, de a film nem igazán volt sikeres. Körülbelül ekkor lett elege az egészből, s összefutott Affleckkel, akivel közösen befejezték a már említett forgatókönyvet. Gus Van Sant rendező elvállalta a rendezést, Robin Williams pedig az egyik főszerepet. 1997-ben aztán megjelent a film, s minden konkurenciát elsöpört. Damon Oscar-díjat kapott, s filmszerepek áradatát, köztük a Ryan közlegény megmentésében alakította a címszereplőt. Ezután két újabb sikeres moziban játszott, az egyik a Tehetséges Mr. Ripley, a másik pedig a Dogma volt. Az utóbbiban végre levethette szépfiú-image-ét, és újra együtt játszhatott Affleckkel.