Már a gimnáziumban szeretett humorizálni, kisebb jelenetek írt, amikkel fel is lépett. Többek között a Monty Python is inspirálta. Az érettségi után Európába repült, ahol addig utazgatott, amíg ki nem rabolták Párizsban. Miután elég pénzt összekapart a visszaútra, újra aktívan csillogtatta komédiás tehetségét – például Jay Leno műsorai előtt melegítette be a közönséget. 1990-ben jött az áttörés, amikor Lorne Michaels producer elhívta a Saturday Night Live-hoz, ahol először másoknak, majd saját magának is jeleneteket írt.
1995-ben az SNL-t otthagyva Stallone mellett játszott a Dredd bíróban, de az ezután következő mozik elég felejthető vígjátékok voltak. 1999-ben elég nagy sikerű volt a Big Daddy című film, de a Tökalsó volt az, ami világszerte is népszerűvé tette a filmben akváriumtisztítót játszó félnótást.
