Első szóló albuma azonban kiábrándítóan egysíkú volt. Az albumnak csak azon dalai voltak érdekesek, amelyen a Wu-Tang producere, RZA munkálkodott. A lemez kiadásának időpontjában Ol’ Dirty Bastard-ot a rendőrség egy idegen lakásban találta, ahol állítása szerint nem lopni akart, hanem egy merénylő elől menekült. Senki sem hitt neki, de egy hét múlva kétszer hátba lőtték. Felépülése után folytatta az együttműködést Wu-Tang Clannal, és közreműködött az 1998-as nemzetközi slágerben, a Ghetto Supastar (That is what you are)-ban. Karrierjét azonban meg-megszakították letartóztatások, de még így is talált rá alkalmat, hogy összehozza 1999-es második albumát, a Nigga Please-t, rajta leghíresebb szólódalával, a I Got your Money-val. Nemrég jelent meg válogatásalbuma is – de ő jelenleg dutyiban van.