17 évesen találkozott a 16 éves Billy Smith-szel, akivel még ebben az évben összeházasodtak, sőt gyerekük is született. 1992-ben lépett rivaldafénybe a Guess reklámkampányával. Tekintélyes méreteivel 26 évesen döntött úgy, hogy levetkőzik a Playboynak. Nemcsak a hónap, hanem az év Playmate-je is lett. Nemsokára talkshow-ról talkshow-ra járt, Larry King, Jay Leno vendége is volt. A filmipar is felfedezte, a Csupasz Pisztoly 33 és 1/3-ban, valamint a „The huddsucker”-ben is láthattuk. Anna több őrült dolgot is elkövetett életében, az egyik ilyen házassága volt J. Howard Marshall olajcézárral, aki már akkor eléggé előrehaladott korban volt. Pár év házasság után el is hunyt, s természetesen felesége örökölte a vagyon nagy részét. Hogy ez igaz szerelem volt-e, vagy sem, azt nem tudni, de a végkifejlet valószínűleg az lett, amire Anna vágyott.
