Sajnos az idősb Gooding két év múlva otthagyta a családot. Az ezt követő évek során mutatott kavargó viselkedése ellenére Gooding Jr. jól teljesített: négy különböző középiskolát járt meg, és háromban őt választották az osztály képviselőjévé. 1984-ben debütált, mint breaktáncos, Lionel Richie olimpiai műsorában. Színészként az iskolában tűnt ki a többiek közül, ennek révén több reklámban is dolgozott. Így került egy sorozat egy epizódjába, ami annyira tetszett neki, hogy színjátszó órákat vett, melynek köszönhetően 1988-ban játszhatott az „Amerikába jöttem”-ben, amiben a stáblistán „a fiú, akinek haját vágják”-ként volt feltüntetve.
|
1990-ben jött első áttörése, mint Tre Styles a „Boyz N the Hood”-ban. A mozival elismerést szerzett, de az Egy becsületbeli ügy kivételével 1997-ig nem igazán vált ismertté. Ebben az évben azonban a „Jerry Maguire – a nagy hátraarc” focistáját játszhatta el, amiért Oscart kapott. Erre rátett egy lapáttal a „Lesz ez még így se!”-ben, majd Robin Williamst kalauzolta a mennyben a „What dreams may come”-ban. Számos Pepsi-reklám után a színész az „Ösztön”-ben csillogtatta újra tehetségét, Anthony Hopkins oldalán.