1992-ben jelent meg első albuma, amit egy évre rá követett a második, 12 Play címmel. Az utóbbi hozta meg az igazi sikereket, valamint az „I believe I can fly” című ópusz, ami a Space Jam című film zenei albumán is megtalálható. A kellemes lassú dalok mellett keményebb szövegű, tempósabb számok is születtek, egyik ezek közül a tavaly megjelent Fiesta, melynek klipjét is a legtöbb helyen csak cenzúrázva lehetett látni. A 90-es évek közepén olyan hírességek akartak vele duettezni, mint Michael Jackson.
Kelly botrányaival is bekerült a sajtóba, még mindig nem tudni pontosan, hogy az akkor még fiatalkorú Aaliyah-hoz, felfedezettjéhez fűzték-e romantikus szálak. Sajnos a lány szeptemberi tragikus balesete óta nincs köztünk. R. Kelly című harmadik albuma folytatta az első kettő sikersorozatát, az új évezredben megjelent TP-2.com pedig csak rátett egy lapáttal az egészre. Úgy tűnik, négy platinum státuszt elérő korong után sem áll meg…