Ezt két év múlva követte két újabb siker, melyeket Chuck Jackson és Marvin Yancey producerek neve fémjelzett. Yancey és Cole később összeházasodtak. Népszerűségét megtartotta a 80-as években, de növekvő drogfüggősége rossz irányba terelte karrierjét és magánéletét. Házassága is válással ért véget, de 1984 májusában kilábalt a gödörből, elvonókúrán vett részt. 1987-ben frissen és üdén tért vissza, új albuma három slágert hozott, köztük a Jump Start-ot és a Pink Cadillac-et.
1991-ben egy egyedi emlékdalt rögzített: apjával „duettezte” az Unforgettable című dalt, ahol néhai édesapja archív szalagokról szólalt meg. A dalhoz tartozó album hét Grammyt nyert, köztük az év legjobb albumáért és legjobb daláért járó díjat is hazavihette. A sikert követően inkább áttért arra a jazz-pop hangzásra, ami apját is jellemezte, otthagyva az eredeti R&B gyökereket. Még a múlt évezredben jelent meg karácsonyi albuma, 2000-ben pedig megszületett önéletrajzi könyve is.