Miután apja New Yorkba költözött, a leány megkapta első szerepét egy reklámban. A széles vásznon nem sokkal később tűnt fel, Cher fiatalabb lányát alakította a Sellőkben. Bár a figyelem inkább filmbeli nővérére, Winona Ryderre irányult, a fiatal színésznő is jó benyomást tett a rendezőkre. Így kapta meg a következő évben az Addams Család egyik szerepét, aminek köszönhetően sötét, morbid, szokatlan szerepekre skatulyázták be. 1993-ban a családról szóló mozi második részében is szerepelt.
A kis szellem, Casper barátnőjét is ő alakította, majd Ang Lee Jégviharjában bűvölte el a kritikusokat, sok felnőtt színészt megszégyenítő képességeivel. A Nem ér a nevem!-ben Dedee-t, az elbűvölően visszataszító lányt játszotta, mely szerepéért Golden Globe díjra is jelölték. Később Moby egyik klipjében is szerepelt, legutóbb pedig A síró emberben láthatta a nagyközönség, Kim Basinger oldalán.
