Ők hárman aztán megalapították a matchbox20-t, és helyi klubokban léptek fel. A banda kiegészült Adam Gaynorral és Kyle Cookkal, és a felállás immár teljes volt. Összeakadtak Matt Serletic producerrel, aki felkarolta az együttest, s nem telt sok időbe, mire megjelent első albumuk, a Yourself, or someone like you. Thomas szövegei általában személyes kapcsolatokra fókuszálnak, s úgy adja át gondolatait a dalokban, mintha egy közeli baráthoz szólna, így nem csoda, hogy női rajongók ezrei vannak oda érces hangjáért. A nagy sikerű első album után a második mad season címmel mérföldkő volt a banda történetében.
Az 1999-es album – más együttesek második lemezével ellentétben – még rátett az első sikerére. Rob már az előző évben apa lett, amikor világra jött fia, Maison Avery William. A világ igazán akkor ismerte meg, amikor Santanaval közös kislemeze, a Smooth megjelent. A dal egy zsák Grammy-díjat hozott neki és a latin gitárlegendának is.
