Később az iskolákban kitűnő tanuló volt, de az egyetemet soha nem fejezte be. Először a Pepsi reklámarca lehetett, istennői testét mindenhol lehetett látni a világon, a kampánynak köszönhetően. Később saját műsort kapott az MTV-n is. Naptárokat is kiadott melynek bevételének fele egy leukémiás alapítvány számára megy. Ezenkívül természetesen modellkedett, kiadott két fitness-videót, sőt, egy ékszerbolt arca is lett, amellyel saját kollekcióját is kiadta. Az 1998. júliusi Playboyban fedetlen keblekkel jelent meg, férfirajongói legnagyobb örömére. Richard Gere-rel 1991-ben kötött házasságot, de folyamatosan keringtek a pletykák arról, hogy esetleg biszexuális lenne.
Frigyük azóta már felbomlott, Cindy most boldog családanya új férjével, akivel választhat, hogy New York-i, Bel Air-i vagy Malibu-i házikójában akarja-e eltölteni az estét.
