Stevie Wonder, Ray Charles és Marvin Gaye zenéjét hallgatta, mielőtt rögzítette első kislemezét 1968-ban (még saját nevén). A kritikusok többször húztak párhuzamot közte és Joe Cocker között, ami nem is csoda, elég, ha hangjukat összehasonlítjuk. A 70-es évek végén Bolotin a Blackjack együttes énekese lett, de még a segédkező sztárproducerek sora ellenére sem adtak el igazán sok lemezt, így a banda felbomlott.
1983-ban vette fel a Bolton nevet. Eleinte a hard-rock vonalat követte, de 1987-es első slágerét követően – melynek címe That’s what love is all about – átváltott a női szíveket meglágyító balladákra, amikkel már nagyobb sikereket ért el. A Love is a wonderful thing vagy a Time, love and tenderness és a When a man loves a woman mind az ő dalai, és igen nehéz olyan slágert találni tőle, amiben nem található meg a „love” szó.
1995-re tetőzött karrierje, ekkor kiadott egy Greatest Hits albumot is. Azóta nem sokat hallani róla, egy nem éppen sikeres lemez, és egy per kapcsolható a nevéhez (az utóbbi plagizálás miatt).
