A kitűnő tanuló 13 évesen összeállított egy csupa egyesekből álló bizonyítványt, és otthagyta a szülei asztalán, akiknek már akkor feltűnhettek fiúk mazochista hajlamai, bár ebből még valószínűleg kimagyarázta magát. 18 évesen Kaliforniába költözött, hogy az ottani színművészeti egyetemre járjon, de pár hét után kirúgták. Szomszédjával közelebbi kapcsolatba került, és Melanie-t nemsokára el is vette Las Vegasban. Hogy családját eltarthassa, először reklámokban vállalt szerepeket, de írt regényt is (bár nem fejezte be) és cikkeket különböző újságoknak.
1996-ban az az ötlete támadt, hogy lelövi és befújja magát különféle fegyverekkel és spray-kkel, majd cikket ír az élményeiről. 1997-ben találkozott Jeff Tremaine-nel, akinek elmesélte ötletét arról a TV-műsorról, amiben különféle szokatlan kaszkadőrmutatványokat végez (elüti egy autó, ráömlik egy mobil-vécé tartalma, stb).
A mutatványokról készült kazetták gyorsan terjedtek, végül az MTV visszautasíthatatlan ajánlatot tett neki, s így megszületett a Jackass című sorozat, amelyben különféle őrültségeket csinál barátaival Egyik műsorához még Brad Pittet is sikerült megnyerni – akkor éppen öregembereknek voltak maszkírozva, s verekedést kezdeményeztek egy étteremben.
