Nyolc évesen kezdett el zenélni, apja bandájában, a Country Rocksban gitározott. 19 éves korában fellépett a Grad Ole Opryban, melynek köszönhetően reklámokban és szignálokban kapott vokálmunkákat. 1990-ben jelent meg végre első albuma, a Young man. Ráadásul első slágere, az Only here for a little while a countrylista második helyéig jutott. Következő kislemeze, a Somewhere in my broken heart már a csúcsot is megjárta, sőt az éves Countryzene-díjátadáson az év daláért járó díjat vehette át érte.
Egyszer Grammyre is jelölték, legutóbbi albuma pedig az 1998-as Real man. Billy jelenleg feleségével, és két gyermekével él boldog családi életet Nashville mellett.
