Pileggi apjának köszönhetően – aki a védelmi minisztériumban dolgozott – bejárhatta a fél világot. Ő is ezen a pályán helyezkedett el, de nem sokáig dolgozott itt, és végül 27 évesen 100%-ig a színészetre fordította figyelmét. Sok kisebb, átlagos szerepet kapott, még a Dallasban is feltűnt egy ideig. Főszerepe mindmáig csak egy volt, We Craven Shocker-jában játszott egy sorozatgyilkost, aki az elektromos szék által feltöltődött, s az így nyert energiával gyilkolta áldozatait. A horrort követően megkapta azt a szerepet, ami után számos Pileggi rajongói klub alakult. Természetesen az X-Akták Skinnerjéről van szó. A sorozat kinőtte magát, és az egész estés filmben is természetesen láthattuk. Úgy néz ki személye Scully és Mulder ügynök mellett örökre összefonódik a titokzatos témákat felölelő sorozattal.
