Richardson négy évesen mutatkozott be a vásznon anyja oldalán és apja rendezésével a Könnyülovasság támadása című moziban. Miután profi színészi képzést kapott, 1985-ben már díjat is kapott a Három nővér színdarabban nyújtott alakításáért. Filmszerepei a passzívtól az aggresszívig terjedtek, egyik sem hasonlított egy korábbira. Bár számos filmben láthattuk – többek között a Szolgalány meséjében, vagy a Vígözvegyekben (1994) és az Apád, anyád idejöjjön! Sorozatban, a kritikus inkább színpadi munkáit ismerték el.
1993-ban az Anna Christieben játszott akkori szeretőjével, majd férjével, Liam Neesonnal, 1998-ban pedig a Cabaret hihetetlenül sikeres feldolgozásával gyűjtötte be a dicséreteket. Sally Bowles megszemélyesítésével az utóbbiért még a színházi Oscart, a Tonyt is megkapta.