1968 novemberében próbálkozásait siker koronázta, amikor kiadta az A little help from my friends című Beatles-dal saját verzióját. A kislemez az első helyig mászott az angol listán. Karrierje akkor kapott igazán szárnyakra, mikor 1969 augusztusában énekelt a Woodstock Fesztiválon. Első két albuma egyaránt aranylemezes státust ért el Amerikában.
Népszerűsége 1970-ben tetőzött, ekkor egy nagysikerű koncertsorozat után kiadott harmadik korongja szintén aranylemezt ért, még koncertfilm is készült róla. Azonban alkoholproblémáinak köszönhetően valaha erős hangja egy krákogó reszelő hangjává változott. Mégis visszatért az amerikai slágerlistára a You are so beautiful című romantikus balladával. Cocker túlélte a XX. század viharait, és még ma is vissza-vissza tér a könnyűzenei életbe, igaz már nem olyan sűrűséggel, mint tette azt 20-30 évvel ezelőtt.
